H.O.T

Lee Jae-won đã được chọn vào SM Entertainment và ra mắt cùng 4 thành viên khác trong nhóm nhạc H.O.T vào năm 1996. Anh đảm nhận vị trí Rapper và Dancer trong nhóm. Jae-won được xem là một maknae đáng yêu trong mắt các thành viên khác và fan hâm mộ. Biệt danh của anh là Moonnoh (Bạch Tuộc). Màu đại diện trong H.O.T là màu cam.

jtL

Jae-won hoạt động trong jtL cùng với 2 thành viên khác của H.O.T là Tony An và Jang Woo-hyuk sau khi H.O.T tan rã vào năm 2001.

Solo

Jae-won ra hoạt động solo sau khi jtL tan rã dưới sức ép của SM Entertainment. Năm 2005, anh phát hành album solo đầu tiên của anh "No Pain, No Gain". Năm 2007, anh phát hành album solo thứ hai với tựa đề "I'm so hot".

Nghĩa vụ quân sự

Anh đăng ký tham gia nghĩa vụ quân sự năm 2009 và trải qua 22 tháng nghĩa vụ tại Bộ Quốc phòng Hàn Quốc thuộc quận Yongsan. Ngày 7/3/2011, H.O.T đã có dịp tập hợp đầy đủ 5 thành viên nhân dịp chúc mừng em út Lee Jae-won xuất ngũ.

Tại Trung Quốc

Sau khi xuất ngũ, Jae-won sang hoạt động tại thị trường Trung Quốc. Năm 2012, anh phát hành album mới bằng tiếng Trung có tựa đề "It's the time". Album này nhận được sự ủng hộ tích cực từ fan hâm mộ Trung Quốc.

H.O.T

Lee Jae-won đã trở lại cùng H.O.T thông qua chương trình Infinite Challenge đầu năm 2018. Nhóm đã tổ chức concert tháng 10 năm 2018 và tháng 9 năm 2019 đánh dấu sự quay trở lại sau 17 năm.

DJ

Bên cạnh nghề nghiệp ca sĩ, rapper, Jae-won còn là một DJ.